Piden comparar la acidez del compuesto B (ácido salicílico) con el fármaco F (ácido acetilsalicílico, vamos, aspirina). Bien, yo creo que el menor valor de pka (mayor acidez, mayor tendencia a ceder los protones) del ácido salicílico se debe a la mayor estabilidad de la base conjugada por el establecimiento de puentes de hidrógeno intramolecular entre el grupo hidroxilo libre y el grupo COO- que queda al perder el protón. Esta estabilización intramolecular de la base conjugada no puede darse cuando el grupo OH está acetilado, como sucede cuando estamos en la aspirina.ProfeTres escribió:yoqwert escribió:Hola a todos! Sé que a lo mejor esta pregunta no procede mucho ya que ahora los aprobados estáis en la fase de la defensa, pero agradecería alguien me pudiera resolver esta duda. En el problema 1 apartado b de la oposición de Madrid, te pedían que justificaras por qué la acidez del ácido salicílico es mayor que la del acetilsalicílico, y estoy dándole vueltas y no encuentro la solución.
Gracias de antemano y suerte con las programaciones a los aprobados!!!
La verdad es que no recuerdo muy bien el problema, pero creo que se comparaba la acidez del salicílicoy el otro compuesto tenía el fenol con un ester en orto. no la acidez de dos ácidos, sino del salicílico que tienes el fenol y el grupo acido, y el otro compuesto, que tenías el fenol y un ester en orto, pero ya te digo que no lo recuerdo bien, y puede que me esté equivocando porque no recuerdo el enunciado
Tampoco me hagáis mucho caso...