Problema de orgánica

china2
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Problema de orgánica

Mensaje sin leer por china2 » 30 Nov 2020, 17:19

Buenas, he estado buscando este problema en fiquipedia y no le he encontrado, vamos ni el enunciado, aunque el caso es que me suena, bueno lo pongo a ver si alguien me ayuda:
Hidrocarburo A C13H18, reacciona con bromo dando casi exclusivamente un producto bromado C13H19Br y solo trazas de su isómero. Mediante oxidación suave con ácido peracético e hidrolisis y posterior tratamiento con Pb(AcO)4 en medio ácido se produce B(C12H16O) que da negativo con el r de Fehling, B reacciona con hidracina dando un sólido que con etanol al 200º produce C12H18,
que no adiciona bromo, este producto C sufre una oxidación fuerte con permanganato de potasio y se obtiene un acido dicarboxílico , que no forma anhídrido intramolecular, el compuesto C por nitración da un solo producto C12H17NO2. Proponer estructuras A, B y C y explica reacciones.


Os cuento hasta lo que yo llego, se supone que por las insaturaciones es un anillo aromático y un sustituyente R con doble enlace, nos quedan por tanto 7 C fuera del anillo, como nos indican que se va a llegar a producir un acido dicarboxílico, pues parece claro que el anillo tendrá sustituyentes R, el que no se forme anhídrido intramolecular descarta la posición 1,2 de los sustituyente. Luego nos dicen que solo hay un producto de nitración, por eso yo planteo que lo sustituyentes estén en posición 1,3 y de este modo la posición orto común a los dos R se vería favorecida, porque cada R tendrá otra posición orto que simultáneamente es para del otro R y también estaría favorecida, aunque en este caso habría más de un producto nitrado....
Ahora el R que tienen el doble enlace, ese doble enlace formará con peracético e hidrolisis un diol y sufrirá una oxidación con el acetato de plomo, como se pierde un carbono, el doble enlace será terminar y como el producto obtenido es cetona, el otro C del doble enlace tiene dos sustituyentes R, por lo que planteo la posibilidad de que el sustituyente del anillo con el doble enlace ser:
-CH2-CH2-CH(CH3)=CH2 ahora bien, donde esta el sustituyente metilo puede ser etilo y la cadena de unión al anillo más corta, no tengo idea de como saberlo, por otro lado también estoy poniendo en este sustituyente 5 átomos de carbono y en el otro sustituyente del anillo 2, y podría no ser así, tampoco se como deducirlo eso. Alguna ayuda sobre este problema.. gracias

china2
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Re: Problema de orgánica

Mensaje sin leer por china2 » 04 Dic 2020, 21:15

Hola, tengo otro, veo que no tiene mucho éxito la orgánica, a ver si alguien se anima:

Sustancia orgánica A fórmula C9H10, reacciona con permanganato en medio ácido dando B y C. B reacciona con metanol en medio ácido produciendo D que reacciona con sulfúrico y calor dando E(ácido 3-metoxicarbonilbencenosulfornato. Determina la estructura de A.

Por las insaturaciones y por el producto E partimos de un anillo aromático con uno o más sustituyentes alquilo, uno de los cuales tiene un doble enlace. En la oxidación inicial de A me surge la duda de si es una oxidación a la posición bencílica o es la oxidación del doble enlace, en caso de ser la oxidación de la posición bencilica al dar solo un ácido, pues asumo que el anillo original tendrá solo un grupo sustituyente R con 3 C y un doble enlace pero ahora bien sabiendo que hemos de tener al menos un hidrogeno en la posición bencílica, el sustituyente con 3 C será lineal, pero habrá dos posibles posiciones del doble enlace.
Ahora bien, si la reacción de oxidación inicial es al doble enlace, por el producto también suponemos que es un anillo aromático con un solo R , pero tampoco tenemos información de donde colocar el doble enlace no??
Si alguien lo ve más claro agradezco ayuda. Saludos

tolueno
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Re: Problema de orgánica

Mensaje sin leer por tolueno » 05 Dic 2020, 13:26

Respondo hoy al primero, adjunto pdf.
Me parece que con la información que hay, si no me he dejado nada, no se puede distinguir entre meta y para. Si fuera un examen, me lanzaría por el para, porque tampoco está la posición que no reacciona por impedimentos estéricos. Explico también porqué me parece que hay un error en el enunciado.
Org 1.pdf
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Y una vez más, soltaré la chapa sobre el sinsentido que tienen este tipo de ejercicios para las oposiciones. No tienen nada que ver con lo que hay que enseñar de orgánica a los alumnos, nada que ver con lo que se enseña de orgánica en la universidad (si me he aprendido qué es el reactivo de Fehling al empezar a estudiar las opos), y desde luego, mucho menos tiene que ver con lo que se hace hoy en día en los laboratorios de orgánica. Si malgasto 2 mg de producto en hacer un test de adición de bromo, me echan del laboratorio.
Otro día le echo un vistazo al segundo, a ver qué tal.
Un saludo, feliz puente, y abrigados mucho :)

china2
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Re: Problema de orgánica

Mensaje sin leer por china2 » 05 Dic 2020, 17:01

    tolueno escribió:
    05 Dic 2020, 13:26
    Respondo hoy al primero, adjunto pdf.
    Me parece que con la información que hay, si no me he dejado nada, no se puede distinguir entre meta y para. Si fuera un examen, me lanzaría por el para, porque tampoco está la posición que no reacciona por impedimentos estéricos. Explico también porqué me parece que hay un error en el enunciado.
    Org 1.pdf
    Y una vez más, soltaré la chapa sobre el sinsentido que tienen este tipo de ejercicios para las oposiciones. No tienen nada que ver con lo que hay que enseñar de orgánica a los alumnos, nada que ver con lo que se enseña de orgánica en la universidad (si me he aprendido qué es el reactivo de Fehling al empezar a estudiar las opos), y desde luego, mucho menos tiene que ver con lo que se hace hoy en día en los laboratorios de orgánica. Si malgasto 2 mg de producto en hacer un test de adición de bromo, me echan del laboratorio.
    Otro día le echo un vistazo al segundo, a ver qué tal.
    Un saludo, feliz puente, y abrigados mucho :)
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    Tolueno, gracias por la resolución muy currada.. lo que sigo sin ver es como decidir el numero de carbonos de cada sustituyente o los pones así para que el compuesto C sea simétrico y solo se obtenga un producto de la nitración?? y la nitración en ese caso, será controlada estequiométricamente, quiero decir que solo es posible añadir un grupo nitro y como va en orto con cualquiera de los dos sustituyentes que son iguales, quedaría siempre el mismo producto no?

    tolueno
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    Re: Problema de orgánica

    Mensaje sin leer por tolueno » 09 Dic 2020, 22:02

    Claro, piensa que en el compuesto C tienes que repartir 6 carbonos entre dos sustituyentes, y que en el C sean iguales. Eso solo puede ser un propilo o un isopropilo, pero si lo pones como isopropilo, tienes un carbono que no podía estar antes enlazado a un doble enlace, porque tendría 5 enlaces. Entonces el propilo es la única posibilidad.

    china2
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    Re: Problema de orgánica

    Mensaje sin leer por china2 » 10 Dic 2020, 15:05

    tolueno escribió:
    09 Dic 2020, 22:02
    Claro, piensa que en el compuesto C tienes que repartir 6 carbonos entre dos sustituyentes, y que en el C sean iguales. Eso solo puede ser un propilo o un isopropilo, pero si lo pones como isopropilo, tienes un carbono que no podía estar antes enlazado a un doble enlace, porque tendría 5 enlaces. Entonces el propilo es la única posibilidad.
    Ok muchas gracias!!

    Jal
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    Re: Problema de orgánica

    Mensaje sin leer por Jal » 11 Dic 2020, 11:22

    tolueno escribió:
    05 Dic 2020, 13:26
    Y una vez más, soltaré la chapa sobre el sinsentido que tienen este tipo de ejercicios para las oposiciones. No tienen nada que ver con lo que hay que enseñar de orgánica a los alumnos, nada que ver con lo que se enseña de orgánica en la universidad (si me he aprendido qué es el reactivo de Fehling al empezar a estudiar las opos), y desde luego, mucho menos tiene que ver con lo que se hace hoy en día en los laboratorios de orgánica. Si malgasto 2 mg de producto en hacer un test de adición de bromo, me echan del laboratorio.
    Otro día le echo un vistazo al segundo, a ver qué tal.
    Un saludo, feliz puente, y abrigados mucho :)
    No digo que no tengas razón, pero el test de Fehling es un test realizado a diario en cualquier planta farmacéutica, ya que forma parte de la identificación de materias primas, en el llamado test de azúcares reductores exigido por la farmacopea europea.

    saludos

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