Ejercicio orgánica

Esther Extremadura
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Ejercicio orgánica

Mensaje sin leer por Esther Extremadura » 22 Feb 2020, 12:10

Buenos días a todos, os pongo un ejercicio para ver como lo enfocaríais vosotros, pues no me convence mucho como nos lo han resuelto en la academia:
Deducir la estructura de un compuesto aromático A (C16H16) sabiendo:
a) A decolora tanto el Br2 en CCl4 como el KMnO4 acuoso en frío.
b) En la hidrogenación adiciona un mol de H2.
c) Por oxidación con KMnO4 da un ácido dicarboxílico B, de fórmula C6H4(CooH)2 que tiene un solo monómero de monosustitución del anillo.
El apartado c es el que no me cuadra mucho, pues en clase nos han dicho que es el ácido p-, pero yo creo que sería m- al ser el ácido carboxílico desactivante.
Muchas gracias de antemano!!!

tolueno
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Re: Ejercicio orgánica

Mensaje sin leer por tolueno » 22 Feb 2020, 15:23

Hola,
yo no entiendo la parte final: "que tiene un solo monómero de monosustitución del anillo. " El anillo final debe estar disustituido, ¿no?
Entiendo que por el apartado a) debemos deducir que contiene dobles enlaces, por el apartado b) que los dobles enlaces son en realidad solo uno, y que por la fórmula molecular se deducen 9 insaturaciones (de las cuales probablemente 4 sean de un benzeno).
Lo que no me cuadra es que habiendo solo un doble enlace en la molécula, se obtenga un ácido dicarboxílico, porque eso me induce a pensar que el doble enlace que se oxida y se rompe en dos ácidos carboxilicos debe ser el mismo, y eso solo me encaja con un benzeno condensado con un ciclobuteno. Pero ahí no pueden haber más enlaces C-C porque no se podría oxidar a ácido carboxílico.
Se me han ocurrido muchas estructuras que cumplen con algunas condiciones, pero ninguna que las cumpla todas, principalmente por culpa del b), paso dos de las que tenía en mente, pero verás que no cuadran con la fórmula molecular, o le sobran insaturaciones, o tienen demasiados dobles enlaces...
¿A qué te refieres con que el ácido no puede ser meta porque es desactivante?
Un saludo.
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Esther Extremadura
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Re: Ejercicio orgánica

Mensaje sin leer por Esther Extremadura » 22 Feb 2020, 17:15

Al tener 9 insaturaciones y un doble enlace se trata de dos anillos bencénicos y un doble enlace. Al oxidar anillos bencénicos, según nos han explicado en la academia se tiene que:
C6H5-R-->C6H5-COOH, sea cual sea el radical. Por lo tanto se tiene que los dos anillos bencénicos tienen dos radicales cada uno y estarán unidos por uno de ellos (El que tiene el doble enlace).
Lo del monómero de monosustitución se refiere a que, por ejemplo si intentamos hacer una cloración del ácido dicarboxílico, solo se obtiene un derivado clorado, no hay mezclas. Por eso, yo había pensado que sería el ácido meta dicarboxílico, pues sólo tendría una posición activa donde podría ir el cloro. Pero el profe dice que es el para, pues considera que el cloro puede ir a cualquier posición, y en esto es en lo que no estoy de acuerdo, pero no se si es error mío.
Saludos!

tolueno
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Re: Ejercicio orgánica

Mensaje sin leer por tolueno » 22 Feb 2020, 18:35

Hola,
Efectivamente, había olvidado por completo esa reacción, estaba pensando todo el rato en la oxidación de dobles enlaces.
Entonces se ciñe todo a tres posibilidades, que son las que tú ya imaginabas (dejando de lado los isómeros E y Z del doble enlace, según el tipo de hidrogenación se podría haber sabido, pero como no dice nada, pues nosotras tampoco): la 1 (sustituyentes en para), 2 (en meta) y 3 (en orto), que dan los respectivos diácidos.
Efectivamente como te han dicho, el para solo puede dar lugar a un isómero con una sola sustitución (imagino que te referías a isómero y no a monómero), pero es que no va a reaccionar ni a la de tres. Como bien dices, el ácido es desactivante, y cuando decimos que los desactivantes son meta-directores, en realidad queremos decir que desactivan mucho más fuerte las posiciones orto y para, bloquean la reacción en esa posición. He pintado con flechas rojas qué posición bloquea cada ácido carboxílico, para ver qué productos se podrían obtener, y en el caso de orto y para, ninguno de los dos reaccionaría a penas. En el caso de meta, queda una posición (en azul) que podría funcionar ligeramente (recordemos que de todas formas sigue muy desactivado el anillo), así que daría un solo isómero de reacción.
En mi opinión, tienes tú razón y el producto original es el meta-sustituido, pero bueno, dentro del sinsentido de estos problemas (nunca nadie gastaría tanta muestra de un producto desconocido en hacer todo esto sin intentar hacer un RMN antes) es posible que quien lo puso no pensara en esto y lo planteara pensando en el isómero para.
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