FORO Docentes con Educación

Basileia escribió: ↑02 Oct 2019, 21:22 Hola a todos.
A ver si poco a poco puedo volver por estos lares. De momento, este ejercicio.
Esta es mi propuesta para los compuestos y el porqué de los compuestos que pongo. Perdonad el desorden
Ya me decís.
Saludos.

EJERCICIO FORO ORG.pdf

china2 escribió: ↑01 Oct 2019, 10:59 Hola José Manuel, sobre el problema tengo algunas dudas..... por ejemplo el compuesto A yo los dos sustituyentes les puse uno con 4 y el otro con dos átomos y tu con 3 y 3.... que criterio sigues?? vamos que yo creo que nada nos indica como se distribuyen los carbonos. Por otro lado les pones en para... esto como lo has decidido.. yo tampoco tenia claro en que posición ponerles.. pero cuando llegamos a C que sufre nitración los R alquilo orientan a orto y has puesto el grupo nitro en posición meta con respecto a uno de los alquilos.... eso tampoco me cuadra, so lo sustituyentes del benceno en A estuviesen en meta,, solo tendríamos una posición orto común a los dos R.
Luego otra duda que tengo,, al abrir el epóxido los OH del glicol están en anti... son embargo el mecanismo de su ruptura posterior requiere que los OH estén en posición sin... se giran??

Opositor95 escribió: ↑03 Oct 2019, 22:28 China podrías por favor pasar el enunciado? Sólo el enunciado y lo intento.
Es que lo intenté el otro día y no entendía muy bien la letra y lo dejé! (Yo soy el primero que tiene mala letra)

JManuel0032 escribió: ↑04 Oct 2019, 11:09

china2 escribió: ↑01 Oct 2019, 10:59 Hola José Manuel, sobre el problema tengo algunas dudas..... por ejemplo el compuesto A yo los dos sustituyentes les puse uno con 4 y el otro con dos átomos y tu con 3 y 3.... que criterio sigues?? vamos que yo creo que nada nos indica como se distribuyen los carbonos. Por otro lado les pones en para... esto como lo has decidido.. yo tampoco tenia claro en que posición ponerles.. pero cuando llegamos a C que sufre nitración los R alquilo orientan a orto y has puesto el grupo nitro en posición meta con respecto a uno de los alquilos.... eso tampoco me cuadra, so lo sustituyentes del benceno en A estuviesen en meta,, solo tendríamos una posición orto común a los dos R.
Luego otra duda que tengo,, al abrir el epóxido los OH del glicol están en anti... son embargo el mecanismo de su ruptura posterior requiere que los OH estén en posición sin... se giran??

Buenos días.
Te intentaré explicar mis motivos, vaya por delante que es mi opinión y no sé al 100% si estoy en lo cierto o no.
Repartí los carbonos 3 y 3 porque como dices no te da ningún criterio claro y me agarro a que da un único producto en la nitración. Creo que la manera más segura y no tener dudas y no tener en cuenta orienciones, etc, es esa.
Lo de colocarlos en para e la misma razón anterior. Un único producto sea cual se las orientaciones , los sustituyentes iguales y en para.
Lo de la ruptura del glicol, no se exactamente el mecanismo, pero con el AcOO4 pb al igual que con el periodato da esa ruptura?
Espero servirte de ayuda.

Basileia escribió: ↑05 Oct 2019, 11:59 Hola, buenos días.
El criterio que sigo a la hora de poner el número de carbonos es por simetría y además, para favorecer la epoxidación ya que sw da mejor cuanto más sustituido esté el alqueno.
Con respecto a ponerlos en meta, coincido contigo china2. En posiciones para obtendríamos mezclas en la nitración.
Por último, el mecanismo de ruptura oxidativa del diol, es el mismo que con HIO4. Se forma un intermedio cíclico.
IMG_20191005_115835.jpg

china2 escribió: ↑04 Oct 2019, 21:01

JManuel0032 escribió: ↑04 Oct 2019, 11:09

china2 escribió: ↑01 Oct 2019, 10:59 Hola José Manuel, sobre el problema tengo algunas dudas..... por ejemplo el compuesto A yo los dos sustituyentes les puse uno con 4 y el otro con dos átomos y tu con 3 y 3.... que criterio sigues?? vamos que yo creo que nada nos indica como se distribuyen los carbonos. Por otro lado les pones en para... esto como lo has decidido.. yo tampoco tenia claro en que posición ponerles.. pero cuando llegamos a C que sufre nitración los R alquilo orientan a orto y has puesto el grupo nitro en posición meta con respecto a uno de los alquilos.... eso tampoco me cuadra, so lo sustituyentes del benceno en A estuviesen en meta,, solo tendríamos una posición orto común a los dos R.
Luego otra duda que tengo,, al abrir el epóxido los OH del glicol están en anti... son embargo el mecanismo de su ruptura posterior requiere que los OH estén en posición sin... se giran??

Buenos días.
Te intentaré explicar mis motivos, vaya por delante que es mi opinión y no sé al 100% si estoy en lo cierto o no.
Repartí los carbonos 3 y 3 porque como dices no te da ningún criterio claro y me agarro a que da un único producto en la nitración. Creo que la manera más segura y no tener dudas y no tener en cuenta orienciones, etc, es esa.
Lo de colocarlos en para e la misma razón anterior. Un único producto sea cual se las orientaciones , los sustituyentes iguales y en para.
Lo de la ruptura del glicol, no se exactamente el mecanismo, pero con el AcOO4 pb al igual que con el periodato da esa ruptura?
Espero servirte de ayuda.

Hola, lo de las dos cadenas con los tres carbonos coincides con Basilea... pero sigo sin ver cual es la indicación de que esto sea así, quiero decir que el que haya una cadena de dos y otra de 4 creo que no influiría tampoco en que solo haya un producto de nitración. Respecto a que estén en para, to no lo veo, precisamente si los ponemos en meta, los dos alquilos orientan a orto y así si que obtendríamos un solo producto de la nitración ...