Duda Andalucía Orgánica XXXX

Opositor95
#2 Yogui
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Duda Andalucía Orgánica XXXX

Mensaje sin leer por Opositor95 » 09 Sep 2019, 22:11

Buenas noches opositores
Acabo de realizar el problema cuyo enunciado pongo a continuación:
De un compuesto A se sabe que contiene 31,8 % de C y 4,64 % de H. La fusión de
0,1535 g. de A con peróxido sódico, acidificación con HNO3 y precipitación con AgNO3
produjo 0,1910 g. de AgBr. Si A se trata con óxido de plata húmedo se obtiene un
producto, de reacción neutra, que por oxidación con permanganato alcalino produce u
ácido monobásico del mismo número de átomos de carbono que A. El ácido producido a
partir de 0,2392 g. de A consume 15,84 ml. de disolución 0,1 N de NaOH para su
neutralización.
Proponer estructuras posibles de A, indicando razonadamente la más probable. Pesos
atómicos: Ag=107,9. Br=79,9.


En este problema me resulta curiosa una cosa que no termino de entender y es lo que me hace estar dubitativo, porque pienso que el enunciado está regular planteado.
El motivo es que cuando valoramos el ácido producido con NaOH, nos dice que se valora un ácido NO A. ¿Qué es lo que ocurre? Que si hago el cálculo de el peso molecular del ácido que se obtiene a partir de sucesivas operaciones es 151 g/mol y esto para determinar la estructura plantea un problema ya que un peso molecular tan elevado con solo 4 átomos de carbono lleva a la conclusión de que hay un halógeno (bromo) en este ácido.
Esto me lleva a plantear la hipótesis de que tengo un aldehído y un bromo ya que si tuviera cetona y bromo nunca obtendría un ácido de ese peso molecular ya que la etapa con Ag2O intercambia el Bromo por el alcohol y posteriormente lo oxida con KMnO4.
Sin embargo si trato con un aldehído al tratarlo con Ag2O se va a oxidar el aldehído antes a ácido que el Bromo se intercambie a alcohol y ya tendría un ácido con el peso molecular correspondiente a la valoración.
¿Problema? que el ácido lo debo de obtener después de tratarlo con KMnO4 no antes por lo tanto esto hace que mi idea no sea válida.
¿Qué es lo que se valora? ¿El ácido de A o A? A no ser que sea que como un alcohol es débilmente ácido se realice una valoración ácido-base de este tipo.
Ayuda por favor y muchas gracias por vuestra atención

Estefaniamb93
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Re: Duda Andalucía Orgánica XXXX

Mensaje sin leer por Estefaniamb93 » 11 Sep 2019, 18:01

HOLA, lo he estado haciendo y me he liado bastante, he llegado a la conclusión de que el compuesto A me sale un compuesto orgánico con cuatro carbonos como a ti, con un bromo y un aldehído. Posteriormente al adicionar oxido de plata, el bromo lo intercambio por un grupo alcohol y posteriormente al adicionar permanganato de potasio, oxida el alcohol a ácido carboxílico. Lo dejo asi porque como dice ácido monobásico, que solo presenta un OH (esto quizás estará mal muy posiblemente).

En fiquipedia está la respuesta : https://a0286e09-a-62cb3a1a-s-sites.goo ... edirects=0

Yo no caí que si se sabe el bromo, se puede obtener por diferencia el oxígeno.

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