Problema Química Orgánica

Problema Química Orgánica

Mensaje sin leerpor Esther Extremadura » 11 Mar 2019, 19:23

Buenas tardes a todos,
Os escribo buscando un poco de ayuda con este problema de química orgánica de 2004 de Castilla la Mancha. En el adjunto os pongo una imagen de una de las reacciones implicadas en la resolución del ejercicio y de la cual no soy capaz de deducir el mecanismo. Alguien me podría explicar como funciona el amiduro sódico??
Mil gracias a todos,
Saludos
Adjuntos
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Esther Extremadura
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leerpor sleepylavoisier » 12 Mar 2019, 00:47

Buenas noches, Esther Extremadura.

Este problema lo fulminó Basileia hace tres años:

viewtopic.php?f=92&t=3533#p18222
viewtopic.php?f=92&t=3533#p18265

También puedes encontrarlo en la FiQuiPedia:

http://www.fiquipedia.es/home/recursos/ ... edirects=0
aunque creo que encontré una pequeña errata: la fórmula del primer compuesto orgánico que aparece en la primera línea de la hoja 2 es
C6H11–C ≡ CH
y la del segundo, en la segunda línea es
C6H11–COH= CH2 ; es decir sobra un H en ambas fórmulas.

También en tu documento has puesto el ciclohexileteno cuando pienso que debería ser el ciclohexiletino.
Creo que en los papeles de Basileia están correctas las fórmulas.

Por último, decirte que aquí:
http://ocwus.us.es/quimica-organica/qui ... ina_09.htm
explican cómo actúa el amiduro de sodio.

Saludos.

Edito: la misma errata que he comentado en el documento de FiQuiPedia se reproduce más adelante en la hoja 2; en quinta línea por abajo pone:
“…comentado para D) se adiciona agua y se obtiene C6H11-C(CH3)2-CHOH=CH2 que por la tautomería…”
Vuelve a sobrar un hidrógeno, el compuesto sería:
C6H11-C(CH3)2-COH=CH2
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leerpor Esther Extremadura » 12 Mar 2019, 20:33

Muchas gracias!!
Esther Extremadura
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leerpor Basileia » 09 Jul 2019, 10:41

Hola a todos.
Sé que ando desaparecida pero aunque no lo parezca estoy al tanto de vuestras dudas y resoluciones. Gracias a todos.
Yo ahora ando con mi lucha con la Física con recordatorios parciales de Química y me he encontrado con una tontería de ejercicio pero que me está volviendo loca.
IMG_20190709_103036.jpg
IMG_20190709_103036.jpg (34.69 KiB) Visto 133 veces
El procedimiento es bien sencillo: paso de B a A es una reac de Wurtz típica, el de B a C es una reducción y luego bromaciones fotoquímicas. Si tengo la secuencia de reacciones, ¿qué problema hay? Pues que no consigo llegar al n° correcto de derivados monobromados. Mi principal opción para B es el 2,2,3-trimetil-1-yodobutano q cumple los 3 deriv, pero el comp.A tb me da 3 y no 2. Yo ya no sé como colocar el compuesto para cumplir condiciones. ¿Alguna idea?
Basileia
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leerpor Basileia » 09 Jul 2019, 20:09

Me autocontesto
Me lo chivan por otro lado. El compuesto B es 2,3,3-trimetil-2-yodobutano. Cabezonería mía al buscar las halogenaciones sobre cadena principal y no sobre sustituyentes y mira que le di vueltas a este compuesto.
Perdonad y olvidarlo.
Basileia
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leerpor sleepylavoisier » 09 Jul 2019, 21:46

Gracias Basileia, me pasó lo mismo esta mañana al mirarlo.
La Orgánica y yo somos incompatibles.
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