Problema Química Orgánica

Esther Extremadura
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Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por Esther Extremadura » 11 Mar 2019, 18:23

Buenas tardes a todos,
Os escribo buscando un poco de ayuda con este problema de química orgánica de 2004 de Castilla la Mancha. En el adjunto os pongo una imagen de una de las reacciones implicadas en la resolución del ejercicio y de la cual no soy capaz de deducir el mecanismo. Alguien me podría explicar como funciona el amiduro sódico??
Mil gracias a todos,
Saludos
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sleepylavoisier
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por sleepylavoisier » 11 Mar 2019, 23:47

Buenas noches, Esther Extremadura.

Este problema lo fulminó Basileia hace tres años:

http://www.docentesconeducacion.es/view ... 533#p18222
http://www.docentesconeducacion.es/view ... 533#p18265

También puedes encontrarlo en la FiQuiPedia:

http://www.fiquipedia.es/home/recursos/ ... edirects=0
aunque creo que encontré una pequeña errata: la fórmula del primer compuesto orgánico que aparece en la primera línea de la hoja 2 es
C6H11–C ≡ CH
y la del segundo, en la segunda línea es
C6H11–COH= CH2 ; es decir sobra un H en ambas fórmulas.

También en tu documento has puesto el ciclohexileteno cuando pienso que debería ser el ciclohexiletino.
Creo que en los papeles de Basileia están correctas las fórmulas.

Por último, decirte que aquí:
http://ocwus.us.es/quimica-organica/qui ... ina_09.htm
explican cómo actúa el amiduro de sodio.

Saludos.

Edito: la misma errata que he comentado en el documento de FiQuiPedia se reproduce más adelante en la hoja 2; en quinta línea por abajo pone:
“…comentado para D) se adiciona agua y se obtiene C6H11-C(CH3)2-CHOH=CH2 que por la tautomería…”
Vuelve a sobrar un hidrógeno, el compuesto sería:
C6H11-C(CH3)2-COH=CH2

Esther Extremadura
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por Esther Extremadura » 12 Mar 2019, 19:33

Muchas gracias!!

Basileia
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por Basileia » 09 Jul 2019, 10:41

Hola a todos.
Sé que ando desaparecida pero aunque no lo parezca estoy al tanto de vuestras dudas y resoluciones. Gracias a todos.
Yo ahora ando con mi lucha con la Física con recordatorios parciales de Química y me he encontrado con una tontería de ejercicio pero que me está volviendo loca.
IMG_20190709_103036.jpg
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El procedimiento es bien sencillo: paso de B a A es una reac de Wurtz típica, el de B a C es una reducción y luego bromaciones fotoquímicas. Si tengo la secuencia de reacciones, ¿qué problema hay? Pues que no consigo llegar al n° correcto de derivados monobromados. Mi principal opción para B es el 2,2,3-trimetil-1-yodobutano q cumple los 3 deriv, pero el comp.A tb me da 3 y no 2. Yo ya no sé como colocar el compuesto para cumplir condiciones. ¿Alguna idea?

Basileia
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por Basileia » 09 Jul 2019, 20:09

Me autocontesto
Me lo chivan por otro lado. El compuesto B es 2,3,3-trimetil-2-yodobutano. Cabezonería mía al buscar las halogenaciones sobre cadena principal y no sobre sustituyentes y mira que le di vueltas a este compuesto.
Perdonad y olvidarlo.

sleepylavoisier
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por sleepylavoisier » 09 Jul 2019, 21:46

Gracias Basileia, me pasó lo mismo esta mañana al mirarlo.
La Orgánica y yo somos incompatibles.

Saurios
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por Saurios » 10 May 2020, 18:18

Hola Basileia

Creo que el compuesto B es el que dices, pero debe nombrarse como 2,2,3-trimetil-3-yodobutano

Basileia escribió:
09 Jul 2019, 20:09
Me autocontesto
Me lo chivan por otro lado. El compuesto B es 2,3,3-trimetil-2-yodobutano. Cabezonería mía al buscar las halogenaciones sobre cadena principal y no sobre sustituyentes y mira que le di vueltas a este compuesto.
Perdonad y olvidarlo.

tolueno
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por tolueno » 13 May 2020, 10:36

Hola, según el chemdraw, la numeración de Basilea es la correcta. Pero en el orden de los sustituyentes pone primero el halógeno. Aunque mi versión es de 2010, y posiblemente no estén los cambios de 2011. Si esta norma cambió ese año, háznoslo saber. Cuando yo he intentado consultar cosas en esa nueva normativa, al final me harto antes de encontrar nada, son 1000 y pico páginas, con títulos muy poco orientativos, y que por algún motivo la RSC no subió en formato texto (en el pdf no se puede buscar dando ctrl+F).
iodealkane.gif
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En mi opinión, estas cosas deberían abrir el debate de suprimir la nomenclatura orgánica e inorgánica, tal y como las enseñamos ahora, de la ESO (y posiblemente de bachiller también).

Jal
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por Jal » 13 May 2020, 13:12

Hola según lo entiendo yo, si escribes yodo su localizador es 3, pero si escribes iodo su localizador es 2. Como ambas formas están admitidas, ambas formas están bien. ¿qué opináis?
Lo del debate de no ensañar formulación, no termino de verlo, ¿cuál es el motivo?

tolueno
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por tolueno » 13 May 2020, 17:25

Tienes razón, lo he revisado, tienen exactamente la misma importancia halógenos que alquilos. Nunca le he visto mucho sentido al orden alfabético, porque según la lengua puede cambiar la numeración del compuesto, la traducción se dificulta, como vemos en este ejemplo.

Respecto a la nomenclatura, mi opinión es que habría que quitarla de los cursos de secundaria porque no sirve de nada. En bachiller aún podría servir una introducción general. Pero es que les enseñamos a nombrar y formular (potencialmente) miles de compuestos, pero no les explicamos las propiedades ni las reactividades de ninguno de ellos, ni por grupos de compuestos. Si no le dan significado al nombre, lo van a olvidar, lógico, su cerebro no le da importancia.
En inorgánica, son normas mal hechas (en la tradicional) que es la que más triunfa, o retorcidas hasta hacer los nombres demasiado complejos para ser usados (la sistemática). Se introducen cambios mucho más a menudo de lo que se actualiza el profesorado, y se explican muchas normas que deberían estar obsoletas. Los mejores alumnos acaban aprendiendo lo que explicamos, pero es tan complejo que muchos lo olvidan poco tiempo después. ¿Y para qué explicar esto en 3º o 4º de ESO? Solo los que acaben estudiando química, o como mucho, farmacia o biología lo acabarán usando. La mayor parte de las personas que utilizan productos químicos en su trabajo, como enfermeras, limpiadoras, operarios de industria, conocen sus normbres sin conocer la fórmula o exactamente qué son. Y la verdad, sería más sencillo que químicos, biólogos y farmacéuticos estudiaran nomenclatura en la carrera.
Y la orgánica, ya es el colmo. Los nombres son demasiado largos para ser usados, lo normal es trabajar con estructuras, o si es muy común, con siglas (como DMSO, DMF). Los fármacos tienen nombres propios. Entiendo que hay que aprender unas normas básicas, pero es que si no vas a estudiar química, no te sirven para nada. Y aunque te dediques a eso, nadie se sabe todas las normas. En tres años en un laboratorio de orgánica no he formulado ni uno solo de los compuestos que he sintetizado a mano. Para qué, si hay programas que lo hacen. Y cuando tienes que comprar reactivos, dibujas la estructura y buscas por número CAS. No te la vas a jugar comprando un reactivo con un metilo donde no toca.
Lo que quiero decir es que en la universidad puede tener utilidad, aunque menos de la que creemos. Y en secundaria, ninguna.

Saurios
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por Saurios » 13 May 2020, 19:51

Suscribo tu idea, tolueno. Yo no creo que las reglas de formulación aporten tanto aprendizaje como trabajar, en su lugar, en el laboratorio durante las horas dedicadas a aquellas reglas. Ni aprendizaje ni disfrute de la discicplina.

Tampoco creo que aporten gran utilidad. En nuestro ejemplo, si ha de llamarse 2,3,3-trimetil-2-yodobutano o 2,2,3-trimetil-3-yodobutano, en mi opinión, carece de importancia.

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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por Saurios » 13 May 2020, 19:54

En "Nombres y símbolos en español de los elementos aceptados por la IUPAC el 28 de noviembre de 2016 acordados por la RAC, la RAE, la RSEQ y la Fundéu" el punto 5 dice: "Dar preferencia a la grafía yodo en el nombre del elemento de número atómico 53 y seguir registrando iodo como variante, de acuerdo con el uso mayoritario." (An. Quím. 113 (1), 2017, 65-67)
Yo esto lo interpreto como que debemos ir llamando yodo y abandonando la forma iodo.

Saurios
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por Saurios » 13 May 2020, 20:06

Por último

He tomado la info del libro de Formulación de Q. O. de Schaum

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Muchísimas gracias, Jal, tolueno, Basileia

Espero haber utilizado el tono adecuado. He querido aportar información. No pasarme de listo

Abrazos
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por tolueno » 14 May 2020, 11:15

Claro, yo veo que es una cosa relativamente superflua y que consume mucho tiempo que se podría dedicar a otras cosas que nos dejamos por el camino. Estas semanas he tenido que explicar a algunas compañeras que estuvieron conmigo en el instituto por qué es imposible que la red 5G haya transmitido el coronavirus. Las ondas y su interacción con la materia es un tema difícil, pero es tan importante que igual habría que explicar unos mínimos en enseñanzas obligatorias. Lo mismo con los principios activos y los mecanismos de acción en los fármacos, tengo amigos con estudios universitarios que no entienden porqué estoy tan segura de que la homeopatía no puede funcionar.
Creo que deberíamos acercarnos más a un curriculum de FyQ que alfabetice científicamente, y que sea menos preparatorio para cursos superiores. Que sí, que con el selectivo ahí está difícil, pero el debate hay que abrirlo.

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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por tolueno » 14 May 2020, 11:18

Que por cierto, respecto a los diferentes nombres que hemos visto, sí que me fijé que en la introducción de la IUPAC 2011 ya abandonan la intención de que sus normas se universalicen y aceptan todas las versiones anteriores, siempre que no produzcan ambigüedad, pero designan una serie de nombres preferidos IUPAC (PIN) que son "obligatorios" las cosas serias, en plan patentes, registro de medicamentos, etc.

Saurios
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por Saurios » 14 May 2020, 17:08

Gracias, Tolueno.
Eso sí. Tengo gran respeto por la opinión de Jal, y se intuía que no estaba de acuerdo. Así que ansío leer su argumento.
Hará temblar mi convicción previa, seguro

Jal
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por Jal » 24 May 2020, 21:02

Hola amigos, yo también tengo gran respeto por vosotros.
Más adelante podremos tener conversaciones al respecto, pero ahora mismo está complicado sacar tiempo...
En cualquier caso, estoy a favor de enseñar formulación. Se trata de cultura científica y de aprender un idioma y unos normas. Cosa que a los adolescentes les viene muy bien.
Además me da mucha pena llegar a 2º de bachillerato y encontrarte a más de uno y más de dos todos los años que saben formular ni el HCl.
Saludos

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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por Saurios » 25 May 2020, 09:26

:| :D

leprofe
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Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por leprofe » 24 Jun 2020, 08:53

¿Podéis ayudarme con la resolución del siguiente problema?:

“De tres hidrocarburos, un alcano (A), un alqueno (B) y un alquino (C) se sabe que:
A: al quemar un mol de este compuesto se forman 4 moles de CO2 y 3 moles de H2O más que los formados al quemar un mol de B
B: en la combustión de un mol del mismo, se consumen 3 moles de O2, se forman 2 moles de H2O y en su molécula existe un átomo de carbono menos que en una molécula de C.
C: cuando se quema un mol de éste se consumen tantos moles de O2 como átomos de hidrógeno contiene B.
Determine el nombre de dichos hidrocarburos.”

Gracias.

Jal
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Re: Problema Química Orgánica

Mensaje sin leer por Jal » 24 Jun 2020, 19:32

Hola,
Al quemar B se forman 2 moles de agua, por lo que al quemar A se forman 5 moles de agua.
Es decir al quemar A se forman 4 moles de Co2 y 5 de H2O, por lo que A es C4H10: Butano o isobutano.
Puesto que B tiene 4 átomos de hidrógeno por molécula y sabiendo que es un alqueno, solo puede ser el C2H4: etileno.
C tiene un átomo de carbono más que B por lo que colo puede ser C3H4: propino (la última frase del anunciado sobra).

Si alguien llega a otra solución de este divertimento matemático, lo hablamos,.
Saludos

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