Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leerpor cayovich » 30 May 2018, 17:55

A ver si alguien puede ayudarme a aclararme:

Estoy haciendo un problema de orgánica y una vez resuelto, mis resultados no coinciden con los propuestos (pero no me fío de los propuestos porque el libro tiene muchos errores) a partir de un compuesto en concreto.

El problema hay que hacerlo a la inversa desde el compuesto G hasta el A y los dos (autor del libro y yo) coincidimos en el compuesto en el G únicamente :cry: . En concreto el G es el 2-metilbut-2-eno.

Este compuesto G ha sido obtenido por deshidratación de un alcohol (compuesto F) con ácido sulfúrico caliente y, por tanto, para averiguar quién es F he de considerar que en la deshidratación se ha aplicado Saitzeff (¡Cómo se escribe!) y por tanto el hidrógeno se ha quitado del carbono más sustituido, pero y cómo se cuál es el más sustituido si no sé donde estaba el OH?

Yo había considerado que el OH estaba en el carbono 2 junto al metil peor al autor considera que el oh está en el siguiente (qué pasará a ser carbono 2 y el metil a estar en el 3), es decir yo consideraba que el compuesto f es el 2metilbutan-2-ol y el autor considera que es 3-metilbutan-2-ol.

¿En qué me estoy equivocando?
cayovich
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Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leerpor cayovich » 30 May 2018, 18:06

Os subo el enunciado por si alguno se anima.
Adjuntos
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Enunciado
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cayovich
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Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leerpor Azahara » 30 May 2018, 20:20

Hola cayovich,

Si el libro tiene tantos errores, como para fiarse.... Coincido con el libro en G, A, B, C, para mi D es 3-metilbut-2-eno, y E 2-cloro-2-metilbutano. F lo cuento a continuación.

Yo tengo otras dudas, pero lo que preguntas creo que lo controlo, que me corrijan si no es correcto: para obtener G, F debe ser el 2-metilbutan-2-ol porque la eliminación del H2O debe hacerse de forma que los C del doble enlace queden lo más sustituidos posible. O si pensamos el proceso de G a F, aplicando Markovnikov, F debe ser el compuesto que he dicho porque el OH va al carbono más sustituido.

Aprovecho para preguntar varias dudas:

Se escribe 2-cloro-2-metilbutano o 2-metil-2-clorobutano?
El paso de C a D es correcto? el ácido fosfórico deshidrata? Nos podemos fiar del libro? es que no lo había visto antes (lo cual es probable porque estoy un poco pez en esto).
Yo pensaba que la ozonolisis de un alqueno nunca daba acidos, yo pondría como produsctos de la ozonolisis acetona y etanal. Qué opinais?
Azahara
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Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leerpor quimiquilla » 30 May 2018, 21:41

Buenas,
He hecho el ejercicio y coincido en resultados con el ejercicio que adjuntas, una ozonolisis puede dar acidos organicos? Si, hay una sobreoxidacion del aldehido al acido carboxilico.
La clave para obtener el compuesto F , es plantear los dos posibles alcoholes que pueden darlo por un lado el 2_metil_2butanol y el 3 metil 2 butanol, como discernirlos? La clave esta en la reaccion del derivado clorado E con KOH, el 2_metil_2 butanol provendria del 2_metil_2 cloro butano sustrato que al reaccionar con KOH daria eliminacion y no sustitucion nucleofila que es lo que nos interesa para tener el alcohol. No se si me habre explicado un saludo
quimiquilla
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Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leerpor Pilar2006 » 30 May 2018, 21:48

Yo también coincido con el libro. Para que la ozonolisis no diera un ácido tendría que haber un agente reductor, y solo pone en presencia de ozono.
Para mi E es el 2-cloro- 3-metilbutano, la otra opción sería 2-metil-3-clorobutano, al estar los sustituyentes en la misma posición, se ponen por orden alfabético.
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Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leerpor Azahara » 30 May 2018, 22:30

quimiquilla escribió:Buenas,
He hecho el ejercicio y coincido en resultados con el ejercicio que adjuntas, una ozonolisis puede dar acidos organicos? Si, hay una sobreoxidacion del aldehido al acido carboxilico.
La clave para obtener el compuesto F , es plantear los dos posibles alcoholes que pueden darlo por un lado el 2_metil_2butanol y el 3 metil 2 butanol, como discernirlos? La clave esta en la reaccion del derivado clorado E con KOH, el 2_metil_2 butanol provendria del 2_metil_2 cloro butano sustrato que al reaccionar con KOH daria eliminacion y no sustitucion nucleofila que es lo que nos interesa para tener el alcohol. No se si me habre explicado un saludo


Osea que E es el producto antimarkovnikov?
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Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leerpor Pilar2006 » 30 May 2018, 23:02

Creo que es Markovnikov. El halógeno va hacial el carbono más sustituido, el carbono con menos hidrógenos.
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Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leerpor Basileia » 31 May 2018, 21:36

quimiquilla escribió:Buenas,
He hecho el ejercicio y coincido en resultados con el ejercicio que adjuntas, una ozonolisis puede dar acidos organicos? Si, hay una sobreoxidacion del aldehido al acido carboxilico.
La clave para obtener el compuesto F , es plantear los dos posibles alcoholes que pueden darlo por un lado el 2_metil_2butanol y el 3 metil 2 butanol, como discernirlos? La clave esta en la reaccion del derivado clorado E con KOH, el 2_metil_2 butanol provendria del 2_metil_2 cloro butano sustrato que al reaccionar con KOH daria eliminacion y no sustitucion nucleofila que es lo que nos interesa para tener el alcohol. No se si me habre explicado un saludo

Coincido con quimiquilla: tenemos que tener en cuenta la competencia entre reacciones de sustitución y eliminación. Como el 2-cloro-2-metilbutano es un sustrato terciario, da sí o sí la eliminación y no la sustitución. Queda descartado y los resultados del libro están OK.
Quimiquilla, recuerda normas actuales (1993, lo de actual.. :roll: ) IUPAC---> 2_metil_2butanol pasa a ser 2-metilbutan-2-ol y el 2_metil_2 cloro butano, los sustituyeses siempre por orden alfabético.
Záitsev (Aleksandr Mijáilovich Záitsev), Zaitsev, Saytzev o Saytzeff pero Sayzcheff no :lol:
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Re: Dichoso Sayzcheff (o como se escriba)

Mensaje sin leerpor hunk » 01 Jun 2018, 09:59

Basileia escribió:Záitsev (Aleksandr Mijáilovich Záitsev), Zaitsev, Saytzev o Saytzeff pero Sayzcheff no

Yo uso Saytzeff tras mirar aquí http://goldbook.iupac.org/html/S/S05481.html
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