Dudas de Orgånica

Dudas de Orgånica

Mensaje sin leerpor Jeda » 28 Mar 2018, 11:53

Buenos días. Por favor,podría alguien resolverme estas dudas? Muchísimas gracias.
No me cuadra el paso de H a I, y no estoy segura del paso de los dos cloros con la Ag, creo que da acetona.
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Jeda
 

Re: Dudas de Orgånica

Mensaje sin leerpor quimiquilla » 29 Mar 2018, 00:40

Buenas, he ojeado el esquema de reaccion, a ver si no me lio en la primera fila de compuestos fenol, nitracion y da el p_nitrofenol, la secuencia de reacciones reduce a amina, sandmeyer e hidratacion da un p_bencenodiol que con el cation plata lo unico que cuadra es que pase a hidroquinona y esa hidroquinona forma.cianhidrinas con el HCN.
Dicho de otro modo el compuesto I es la hidroquinona y el J la cianhidrima resultante de la hidroquinona
Un saludo
quimiquilla
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Re: Dudas de Orgånica

Mensaje sin leerpor Basileia » 29 Mar 2018, 15:24

De Fenol a J:
Estoy de acuerdo con quimiquilla: fenol--> nitración en para--> reducción de nitro a amina-->Sandmeyer--> hidroquinona--->con Ag+ oxidación a p-benzoquinona (lo que pasa en el revelado fotos)--> cianhidrina.
De acetofenona a M:
Acetofenona con Mg amalgamado en disolv anhidro =2,3-difenilbutano-2,3-diol que en medio ácido sufre "transposición pinacólica" migrando grupo arilo (tiene preferencia la migración del arilo frente al metilo, ver Morrison) dando una cetona y al final la Wittig dando el alqueno M.
Dihalogenuro con Ag2O:
El óxido de plata húmedo da el diol geminal que está en equilibrio con la forma ceto, dando como producto la acetona.
Nota: buscando información sobre esta reacción, he visto los siguiente:
https://books.google.es/books?id=VmdvQf ... 2O&f=false
Haloalcanos más Ag2O da lugar a éteres. Esta reacción me pierdo. ¿Información? Gracias.

¿Coincidimos?
Basileia
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Re: Dudas de Orgånica

Mensaje sin leerpor quimiquilla » 29 Mar 2018, 17:25

Basileia escribió:De Fenol a J:
Estoy de acuerdo con quimiquilla: fenol--> nitración en para--> reducción de nitro a amina-->Sandmeyer--> hidroquinona--->con Ag+ oxidación a p-benzoquinona (lo que pasa en el revelado fotos)--> cianhidrina.
De acetofenona a M:
Acetofenona con Mg amalgamado en disolv anhidro =2,3-difenilbutano-2,3-diol que en medio ácido sufre "transposición pinacólica" migrando grupo arilo (tiene preferencia la migración del arilo frente al metilo, ver Morrison) dando una cetona y al final la Wittig dando el alqueno M.
Dihalogenuro con Ag2O:
El óxido de plata húmedo da el diol geminal que está en equilibrio con la forma ceto, dando como producto la acetona.
Nota: buscando información sobre esta reacción, he visto los siguiente:
https://books.google.es/books?id=VmdvQf ... 2O&f=false
Haloalcanos más Ag2O da lugar a éteres. Esta reacción me pierdo. ¿Información? Gracias.

¿Coincidimos?

Si , coincido conpañera en el ultimo que da acetona, se forma el diol geminal y eso deriva en acetona, lo que comentas de formacion de eteres se me ocurre que pueda pasar en halogenuros separados en la cadena de carbonos y pueda dar una especie de wilkinsom intramolecular, y dar un eter ciclico.
El de la acetofenona no lo pense pero ya el primer paso me lleva a pensar en una especie de condensacion aldolica, puede ser?
Un saludico
quimiquilla
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Re: Dudas de Orgånica

Mensaje sin leerpor Jeda » 29 Mar 2018, 20:04

Muchas gracias compañeras,coincido con vuestros resultados.Lo del óxido de plata para eteres,no me aparece en los apuntes.Yo llegue a la misma conclusión , a la acetona.Si encuentro algo del óxido de plata os cuento
Jeda
 

Re: Dudas de Orgånica

Mensaje sin leerpor Basileia » 29 Mar 2018, 20:31

quimiquilla escribió:El de la acetofenona no lo pense pero ya el primer paso me lleva a pensar en una especie de condensacion aldolica, puede ser?
Un saludico

Sí, es una especie de aldólica formando un ciclo intermedio con el magnesio y el oxígeno.
Algo parecido a esto:
20180329_202914.jpg
20180329_202914.jpg (16.85 KiB) Visto 171 veces

(imagen de Química Orgánica Norman L. Allinger)
Basileia
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Re: Dudas de Orgånica

Mensaje sin leerpor Lord » 02 Abr 2018, 22:15

Basileia escribió:
quimiquilla escribió:El de la acetofenona no lo pense pero ya el primer paso me lleva a pensar en una especie de condensacion aldolica, puede ser?
Un saludico

Sí, es una especie de aldólica formando un ciclo intermedio con el magnesio y el oxígeno.
Algo parecido a esto:
20180329_202914.jpg

(imagen de Química Orgánica Norman L. Allinger)


Me ofende la definición de aldólica jeje, es una reducción de cetonas a pinacoles (simétricos). Las cetonas se reducen a alcoholes, y en este caso a dioles creándose un enlace c-c. Es burrada decir aldólica puesto que este mecanismo es vía radicálica o radicalaria, nada que ver con enoles/enolatos. Repasaros la condensación aciloínica, y transposición pinacolínica por si acaso también puesto que esta reacción se usa para eso al fin y al cabo. Ánimo con la Orgánica!
Lord
 

Re: Dudas de Orgånica

Mensaje sin leerpor Lord » 02 Abr 2018, 22:19

Lord escribió:
Basileia escribió:
quimiquilla escribió:El de la acetofenona no lo pense pero ya el primer paso me lleva a pensar en una especie de condensacion aldolica, puede ser?
Un saludico

Sí, es una especie de aldólica formando un ciclo intermedio con el magnesio y el oxígeno.
Algo parecido a esto:
20180329_202914.jpg

(imagen de Química Orgánica Norman L. Allinger)


Me ofende la definición de aldólica jeje, es una reducción de cetonas a pinacoles (simétricos). Las cetonas se reducen a alcoholes, y en este caso a dioles creándose un enlace c-c. Es burrada decir aldólica puesto que este mecanismo es vía radicálica o radicalaria, nada que ver con enoles/enolatos. Repasaros la condensación aciloínica, y transposición pinacolínica por si acaso también puesto que esta reacción se usa para eso al fin y al cabo. Ánimo con la Orgánica!



Por cierto que me refería al último comentario de Basileia, que ilustraba con una foto. Supongo que eso no va con la pregunta inicial ni nada, solo quería matizar esto de que esa reacción que ilustra la formación del pinacol no es una aldólica sino una reducción. No quiero liaros para nada.
Lord
 


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