Ejercicio de orgánica Castilla y León 2006

Ejercicio de orgánica Castilla y León 2006

Mensaje sin leerpor MartaFQ » 14 Mar 2018, 13:37

Buenos días, nose si alguien llegó a resolver este ejercicio de orgánica pero lo busqué en fiquipedia y no estaba resuelto.
Lo he intentado hacer y he conseguido llegar a una estructura pero nose si es la correcta, si alguien cree que está mal o sabe cómo es podéis corregirme.

He calculado la fórmula empírica con los porcentajes y me sale C2H4O y la molecular la he calculado con la fórmula del descenso crioscópico y me sale que es C4H8O2.

Bien, he calculado las insaturaciones y me sale 1, y, teniendo en cuenta que tiene dos oxígenos lo más probable es un ácido o un éster.

Cómo en el enunciado dice que con reacción con base da dos productos orgánicos debe ser una hidrólsis básica de éste, que da la sal y un alcohol. Un ácido únicamente nos daría la sal y agua con reacción con una base.

Hay dos posibilidades de éster con ese número de carbonos, pero como dice que el residuo es 41/44, debe ser el CH3-COO-CH2-CH3, puesto que éste da el CH3-COO-Na que si calculáis la relaciíon es 82 (Masa molecular del acetato de sodio)/84 o lo que es lo mismo 41/44.

Las reacciones no las he hecho aunque imagino que la primera de ellas es una condensación de Claise. :roll:
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Re: Ejercicio de orgánica Castilla y León 2006

Mensaje sin leerpor fisiramix » 15 Mar 2018, 10:20

Por ahí me quedé yo. Compuesto A, Acetato de etilo
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Re: Ejercicio de orgánica Castilla y León 2006

Mensaje sin leerpor MartaFQ » 15 Mar 2018, 11:55

fisiramix escribió:Por ahí me quedé yo. Compuesto A, Acetato de etilo


Gracias! Al menos he conseguido llegar a la estructura correcta entonces, o eso espero, porque me ha costado darme cuenta que era un éster. Al principio estaba convencida de que tenía que ser un ácido.

En cuanto pueda lo subo por si alguien lo quiere tener resuelto o por si hay algo que corregir.

:D
MartaFQ
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Re: Ejercicio de orgánica Castilla y León 2006

Mensaje sin leerpor kitasato » 21 Mar 2018, 22:40

MartaFQ escribió:Buenos días, nose si alguien llegó a resolver este ejercicio de orgánica pero lo busqué en fiquipedia y no estaba resuelto.
Lo he intentado hacer y he conseguido llegar a una estructura pero nose si es la correcta, si alguien cree que está mal o sabe cómo es podéis corregirme.

He calculado la fórmula empírica con los porcentajes y me sale C2H4O y la molecular la he calculado con la fórmula del descenso crioscópico y me sale que es C4H8O2.

Bien, he calculado las insaturaciones y me sale 1, y, teniendo en cuenta que tiene dos oxígenos lo más probable es un ácido o un éster.

Cómo en el enunciado dice que con reacción con base da dos productos orgánicos debe ser una hidrólsis básica de éste, que da la sal y un alcohol. Un ácido únicamente nos daría la sal y agua con reacción con una base.

Hay dos posibilidades de éster con ese número de carbonos, pero como dice que el residuo es 41/44, debe ser el CH3-COO-CH2-CH3, puesto que éste da el CH3-COO-Na que si calculáis la relaciíon es 82 (Masa molecular del acetato de sodio)/84 o lo que es lo mismo 41/44.

Las reacciones no las he hecho aunque imagino que la primera de ellas es una condensación de Claise. :roll:


La primera es Claisen. La segunda es Refortmasky, aunque a mi el producto no me cuadra con lo que dice el enunciado la verdad.
kitasato
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Re: Ejercicio de orgánica Castilla y León 2006

Mensaje sin leerpor Basileia » 23 Mar 2018, 19:15

Hola.
El ejercicio de orgánica de Castilla y León 2006 es el mismo que el de Valencia 2008 y estaba resuelto (no digo que bien) en el post correspondiente:
viewtopic.php?f=92&t=4125&p=18845&hilit=CyL+2006#p18845
Cualquier cosa que veáis que no cuadre, decídmelo, por favor.
Gracias y un saludo.
Basileia
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Re: Ejercicio de orgánica Castilla y León 2006

Mensaje sin leerpor aitor » 04 Abr 2018, 21:58

El ejercicio es correcto. Se trata del compuesto acetato de etilo. La saponificación del ester produce un alcohol y el residuo solido. La masa molar del ester es 88, si el residuo solido es 41/44, quiere decir que de esos 88, 82 corresponde al residuo, de los cuales, al grupo COO-Na corresponden 67 y a la otra parte le corresponde 15 y solo puede corresponder al grupo metilo, por lo tanto, el residuo que se produce tras la saponificacion del ester a encontar es acetato de sodio y el otro compuesto a destilar es el etanol. Esta misma pregunta aparecio en el examen de OPE de Pais vasco 2016
aitor
 


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